Реакция 4-хлорбутан-1-ола с NaOH.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Возник вопрос со следующей реакцией Cl-(CH2)3-CH2-OH+NaOH. Я предполагаю стандартную реакцию SN2. Настораживает тот факт, что реакция дана в теме "Простые эфиры". Получение соответствующих простых эфиров из b-галогенспиртов хорошо описано в литературе. Однако информации по циклизации спиртов вроде предложенного я не нашел. Какая же реакция в итоге пойдет? Помогите, пожалуйста.

[Paul_K]

Видимо, ожидается циклизация с образованием ТГФ.

[yatcheh]

  В 21.09.2019 в 12:58, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Возник вопрос со следующей реакцией Cl-(CH2)3-CH2-OH+NaOH. Я предполагаю стандартную реакцию SN2. Настораживает тот факт, что реакция дана в теме "Простые эфиры". Получение соответствующих простых эфиров из b-галогенспиртов хорошо описано в литературе. Однако информации по циклизации спиртов вроде предложенного я не нашел. Какая же реакция в итоге пойдет? Помогите, пожалуйста.

Показать  

 

Я так скажу. Была у меня мысль получить 4-пирролидинилбутанол-1 реакцией 4-хлорбутанола-1 с пирролидином. Хрен там. Только тетрагидрофуран и получился. 

Гидроксил - это не только нуклеофил, но и основание. SN2-реакция - довольно медленный процесс, а вот депротонирование гидроксила - очень быстрый. А последующая за этим циклизация - весьма энтропийно выгодный процесс. Внутримолекулярная SN2-реакция всегда выиграет у межмолекулярной по скорости. Поэтому при обработке 4-хлорбутанола-1 щёлочью получится тетрагидрофуран.

Изменено 21 Сентября, 2019 в 16:38 пользователем yatcheh

[Dmitriy1990]

  В 21.09.2019 в 13:30, Paul_K сказал:

Видимо, ожидается циклизация с образованием ТГФ.

Показать  

 

  В 21.09.2019 в 16:04, yatcheh сказал:

 

Я так скажу. Была у меня мысль получить 4-пирролидинилбутанол-1 реакцией 4-хлорбутанола-1 с пирролидином. Хрен там. Только тетрагидрофуран и получился. 

Гидроксил - это не только нуклеофил, но и основание. SN2-реакция - довольно медленный процесс, а вот депротонирование гидроксила - очень быстрый. А последующая за этим циклизация - весьма энтропийно выгодный процесс. Внутримолекулярная SN2-реакция всегда выиграет у межмолекулярной по скорости. Поэтому при обработке 4-хлорбутанола-1 щёлочью получится тетрагидрофуран.

Показать  

Большое спасибо за ответы.