Dmitriy1990 Опубликовано 21 Сентября, 2019 в 12:58 Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2019 в 12:58 Всем доброго времени суток. Возник вопрос со следующей реакцией Cl-(CH2)3-CH2-OH+NaOH. Я предполагаю стандартную реакцию SN2. Настораживает тот факт, что реакция дана в теме "Простые эфиры". Получение соответствующих простых эфиров из b-галогенспиртов хорошо описано в литературе. Однако информации по циклизации спиртов вроде предложенного я не нашел. Какая же реакция в итоге пойдет? Помогите, пожалуйста. Ссылка на комментарий
Paul_K Опубликовано 21 Сентября, 2019 в 13:30 Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2019 в 13:30 Видимо, ожидается циклизация с образованием ТГФ. 1 Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 21 Сентября, 2019 в 16:04 Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2019 в 16:04 (изменено) В 21.09.2019 в 12:58, Dmitriy1990 сказал: Всем доброго времени суток. Возник вопрос со следующей реакцией Cl-(CH2)3-CH2-OH+NaOH. Я предполагаю стандартную реакцию SN2. Настораживает тот факт, что реакция дана в теме "Простые эфиры". Получение соответствующих простых эфиров из b-галогенспиртов хорошо описано в литературе. Однако информации по циклизации спиртов вроде предложенного я не нашел. Какая же реакция в итоге пойдет? Помогите, пожалуйста. Показать Я так скажу. Была у меня мысль получить 4-пирролидинилбутанол-1 реакцией 4-хлорбутанола-1 с пирролидином. Хрен там. Только тетрагидрофуран и получился. Гидроксил - это не только нуклеофил, но и основание. SN2-реакция - довольно медленный процесс, а вот депротонирование гидроксила - очень быстрый. А последующая за этим циклизация - весьма энтропийно выгодный процесс. Внутримолекулярная SN2-реакция всегда выиграет у межмолекулярной по скорости. Поэтому при обработке 4-хлорбутанола-1 щёлочью получится тетрагидрофуран. Изменено 21 Сентября, 2019 в 16:38 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
Dmitriy1990 Опубликовано 21 Сентября, 2019 в 17:58 Автор Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2019 в 17:58 В 21.09.2019 в 13:30, Paul_K сказал: Видимо, ожидается циклизация с образованием ТГФ. Показать В 21.09.2019 в 16:04, yatcheh сказал: Я так скажу. Была у меня мысль получить 4-пирролидинилбутанол-1 реакцией 4-хлорбутанола-1 с пирролидином. Хрен там. Только тетрагидрофуран и получился. Гидроксил - это не только нуклеофил, но и основание. SN2-реакция - довольно медленный процесс, а вот депротонирование гидроксила - очень быстрый. А последующая за этим циклизация - весьма энтропийно выгодный процесс. Внутримолекулярная SN2-реакция всегда выиграет у межмолекулярной по скорости. Поэтому при обработке 4-хлорбутанола-1 щёлочью получится тетрагидрофуран. Показать Большое спасибо за ответы. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти